Ο Τζακ Ντρέιπερ έκανε την έκπληξη και άφησε εκτός τουρνουά του Μόντρεαλ τον Στέφανο Τσιτσιπά.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς έμεινε μακριά από τον καλό του εαυτό με αποτέλεσμα να γνωρίσει την ήττα από τον Τζακ Ντρέιπερ (Νο. 86) με 7-5, 7-6 (4).
Από την αρχή της αναμέτρησης ο Έλληνας πρωταθλητής ήταν σε κακή βραδιά, κάτι που εκμεταλλεύτηκε στο έπακρο ο νεαρός Βρετανός φτάνοντας στη νίκη.
Το παιχνίδι ξεκίνησε με τον Τσιτσιπά να αντιμετωπίζει πρόβλημα στα πρώτα σερβίς, με το ποσοστό του να μην ξεπερνάει το 45%. Ο Ντρέιπερ έκανε το μπρέικ (2-1) και με σύμμαχο το σερβίς του έκανε το 3-1.
Στη συνέχεια ήταν σειρά του Τσιτσιπά να κάνει το μπρέικ (3-3), αλλά κάπου εκεί ανέλαβε ξανά δράση ο Βρετανός. Τα γκέιμ έφτασαν στο 5-5, με τον Τσιτσιπά να κάνει ένα καταστροφικό service game και να χαρίζει ουσιαστικά το σετ στον νεαρό τενίστα.
Στο δεύτερο σετ αν και έκανε το μπρέικ (3-1), ο Τσιτσιπάς δεν το εκμεταλλεύτηκε και έτσι ο Ντρέιπερ ισοφάρισε σε 3-3. Με τους δύο παίκτες από εκεί και πέρα να κρατούν σχετικά εύκολα το σερβίς τους το σετ οδηγήθηκε στο τάι μπρέικ.
Ο Στέφανος έφτασε πρώτος σε μίνι μπρέικ, όμως με το 25ο αβίαστο λάθος του το έδωσε πίσω στον Ντρέιπερ. Ο Βρετανός βρήκε και νέο μίνι μπρέικ και κρατώντας το σερβίς του έφτασε στη μεγαλύτερη νίκη της καριέρας του και στην πρόκριση στον επόμενο γύρο αφήνοντας εκτός Μόντρεαλ τον Τσιτσιπά.
